La boda de mi mejor amigo

Julianne Potter (Julia Roberts) es una crítica de restaurantes de New York que se entera de que su amigo de toda la vida, Michael O'Neal (Dermot Mulroney) se ha comprometido en matrimonio. Ambos habían hecho previamente el compromiso de casarse el uno con el otro al cumplir los 28 años de edad si es que ambos seguían solteros, lo que Julianne (o "Jules") secretamente estaba esperando que sucediera.

Cuando Julianne llega a Chicago para la boda, intenta sabotearla, pero la almibarada Kimberly "Kimmy" Wallace (Cameron Diaz), la novia de Michael, nombra a Jules como su dama de honor, ofrecimiento que Jules no puede rechazar.

Desesperada, en la tarde misma de la boda, Julianne finalmente le confiesa a Michael que está enamorada de él, pero la verdad es que Michael ama a su prometida, y Julianne termina por entenderlo.