João Gilberto

Al año siguiente, formó un grupo musical de niños, que que se presentó en funciones sociales y ensayaba bajo un árbol de tamarindo en el centro de la ciudad. Gilberto fue influenciado por artistas de jazz estadounidenses como Tommy Dorsey y Duke Ellington, así como por la ópera ligera de Jeanette MacDonald, y los sonidos brasileños de Orlando Silva, Dorival Caymmi y varios conjuntos populares, que escuchaba sonar en el altavoz en una de los tiendas locales.

A los 18 años, Gilberto se había mudado a Salvador, la capital de Bahía, donde buscaba ganarse la vida como intérprete de radio. Aunque nunca encontró un gran éxito como solista en la radio, llamó la atención de un miembro del grupo vocal Garotos da Lua, que actuaba regularmente en Radio Tupi en Río de Janeiro, y fue invitado a unirse al grupo. Gilberto se mudó a Río para reemplazar al vocalista del grupo, Jonas Silva, cuyo estilo moderado disgustaba al director artístico del grupo. Irónicamente, Gilberto más tarde popularizaría un método vocal similar a un susurro que recuerda mucho a Silva. Gilberto duró solo un año con Garotos da Lua. Después de llegar tarde o faltar por completo a varias presentaciones, el grupo lo despidió.

Pasó los siguientes años sin trabajo y sin un hogar permanente. Confió en la caridad de varios amigos que lo acogieron, y se hizo famoso por dormir todo el día y tocar música toda la noche. Se deprimió, su apariencia se volvió descuidada y comenzó a consumir marihuana en gran medida. Su novia en ese momento, Sylvia Telles (quien más tarde también ganó fama como cantante de bossa nova), lo dejó. Aún así, Gilberto no consideraría otro trabajo que tocar música.

En 1955, Luis Telles, el líder del grupo de canto tradicional Quitandinha Serenaders, con quien Gilberto había actuado durante un tiempo, lo convenció de mudarse a Porto Alegre. Allí, colocó al músico en un hotel caro y lo presentó por la ciudad. Pronto, Gilberto comenzó a tocar conciertos regulares en el Clube da Chave. Los clientes lo disfrutaron tanto que hicieron una colecta para comprarle una nueva guitarra de cuerdas de nylon, luego de que el músico reveló que no le importaba su propio instrumento de cuerdas de acero. Cuando Gilberto les dijo que no le gustaba la guitarra que compraron, la devolvieron y le trajeron otra.

Después de Porto Alegre, se mudó a Diamantina, donde vivía con su hermana mayor, Dadainha, y su esposo. Allí, Gilberto tocaba música constantemente, a menudo practicando en el baño donde la acústica era mejor. Fue en este ambiente que desarrolló su estilo de canto, un sonido silencioso y sin vibrato que le permitió ajustar con mayor precisión el ritmo de su voz al ritmo de su guitarra. Al perfeccionar su estilo, una variación de la tradicional samba brasileña, Gilberto incorporó influencias de varios maestros musicales, tanto de Brasil como de América. 

Sin embargo, Dadainha y su esposo se preocuparon por la salud mental de Gilberto y lo enviaron de regreso a Juazeiro para vivir con sus padres. Allí, compuso su primer hit de bossa nova, "Bim-Bom", basado en los ritmos de caminar de las mujeres que observaba llevando la ropa a lo largo del río Sao Francisco. Los padres de Gilberto lo comprometieron a una institución mental durante su estancia con ellos. Se quedó una semana y, una vez liberado, abandonó el uso de drogas.

Gilberto volvió a Río en 1956, donde renovó su relación con el músico y compositor Antonio Carlos "Tom" Jobim. En 1958, grabó la composición de Jobim "Chega de Saudade". Aunque las intensas demandas de Gilberto en el estudio prolongaron significativamente la sesión de grabación, la canción fue lanzada en el sello Odeon como single junto con "Bim-Bom" el 10 de julio de ese año. Si bien el registro no fue un éxito inmediato, finalmente ganó popularidad y estableció la bossa nova, que significa "nueva ola", como una nueva forma musical. 

Gilberto lanzó en Brasil tres álbumes en estilo bossa nova durante los siguientes tres años: Chega de Saudade; O Amor, O Sorriso e a Flor (Amor, sonrisa y la flor); y João Gilberto, todos en Odeon. Exhibió los mismos estándares exigentes para sus actuaciones en vivo que para sus grabaciones de estudio, negándose a tocar en clubes donde el público hablaba mientras él estaba en el escenario. 

El guitarrista de jazz estadounidense Charlie Byrd descubrió la música de Gilberto, Jobim y otros artistas de bossa nova durante una gira de buena voluntad por América Latina patrocinada por el Departamento de Estado de los Estados Unidos. Byrd presentó la forma musical al saxofonista de jazz estadounidense Stan Getz, y ambos grabaron juntos el álbum de bossa nova más vendido, Jazz Samba. El álbum pasó 70 semanas en las listas de éxitos estadounidenses y llegó al número uno. Gilberto se mudó a los Estados Unidos en 1962, y en 1964, él y Getz grabaron Getz / Gilberto, que presentó el clásico de bossa nova de Jobim, "La chica de Ipanema", cantada por la entonces esposa de Gilberto, Astrud Gilberto. Tanto el álbum como la canción ganaron premios Grammy ese año, superando el éxito de The Beatles "A Hard Days 'Night". Gilberto permaneció en los Estados Unidos hasta 1980, con la excepción de una estadía de dos años en México. Durante este período lanzó solo un puñado de LP, incluyendo el álbum en vivo Getz / Gilberto II (1966), Joao Gilberto en México (1970), João Gilberto (1973), Lo mejor de dos mundos (1976), y Amoroso (1977).

Gilberto regresó a Brasil, donde llegó a ser conocido como O Mito (la leyenda) y lanzó varios álbumes más, entre ellos João Gilberto Prado Pereira de Olieira (1980); Brasil con Caetano Veloso, Gilberto Gil y Maria Bethânia (1981); Vive en Montreux (1987); Joao (1991); Eu Sei Que Vou Te Amar (Sé que voy a amarte, 1995); y Joao Voz e Violao (2000). A mediados de la década de 1980, también experimentó con los ritmos de reggae, expresados de manera más vívida en su lanzamiento de 1985, Raça Humana. 

Gilberto siguió actuando solo en contadas ocasiones. Apareció en el JVC Jazz Festival en el Carnegie Hall de Nueva York en 1998 para celebrar el 40 aniversario del primer single de bossa nova, y se embarcó en una gira por Estados Unidos en 2003, aunque se rumoreaba que había abandonado el escenario en el Hollywood Bowl debido al ruido de los grillos. 

Gilberto murió el 6 de julio de 2019, en su apartamento en Río de Janeiro, Brasil, sin conocerse la causa de su fallecimiento.