Comenzó a actuar a la edad de 5 años en un piloto de la serie "Stuck in the Middle with You", donde interpretaba al hijo de Annie Potts y Timothy Busfield.
A su corta edad, Keegan ha trabajado en numerosos comerciales, incluyendo el de FedEx 2005 para el Super Bowl, junto a Burt Reynolds.
Actualmente interpreta a Wayne Henrickson en la serie de HBO "Big Love". También ha actuado en "Days of our Lives" y en el largometraje "Voodoo Moon".
Cuando no está trabajando, Keegan juega al fútbol y baseball, y practica skateboarding.
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