Tú, yo y ahora... Dupree

Carl y Molly Peterson (Matt Dillon y Kate Hudson), comienzan su vida de recién casados en una nueva casa, cuando aparece... Dupree (Owen Wilson).

Dupree es el mejor amigo y fue padrino de boda de Carl, y ha sido despedido de su empleo y echado de su apartamento.

Carl se siente en la obligación de invitarlo a quedarse en su casa, pensando que sólo serán un par de días.
Pero el holgazán solterón empedernido, pasa sus días jugando con los niños del vecindario, o de cita con una misteriosa joven.

Molly comienza a cansarse de Dupree, y el sobreprotector padre de ella (Michael Douglas), está amenazando a Carl para que no tenga hijos con Molly.

El estresado Carl debe enfrentar todos estos problemas además de que el carismático Dupree, está comenzando a tomar su lugar en el cuidado de la casa.