Gail Ann O'Grady nació en enero de 1963 en la ciudad de Detroit (Michigan), en los Estados Unidos. Creció en Wheaton (Illinois), graduándose del secundario en la 
Wheaton North High School en 1981. 
Gail comenzó su carrera como modelo y pasó a la actuación hacia fines de la década del '80. Su primer largometraje (aunque ya había participado de algunos filmes para la televisión), fue "
La loca aventura del matrimonio" (1988), protagonizado por 
Kevin Bacon y 
Elizabeth McGovern. Más tarde filmaría "
Nobody's Perfect" (1990), "
Celtic Pride" (1996), "
Ese loco sentimiento" (1997), "
Hostage Negotiator" (2001), "
Tricks" (2004) o "
An American Carol" (2008). 
También protagonizó numerosas películas para la televisión, entre cuyos títulos figuran "
The Three Lives of Karen", "
Another Woman's Husband", "
Sex & the Single Mom", "
Every 9 Seconds" y "
Lip Service".
Gail es mayormente conocida por su rol de 
Donna Abandando en la serie policial "
NYPD Blue", personaje por el que fue nominada tres veces a los premios 
Emmy. En 1996, 
O'Grady abandonó la serie para dedicarse a su propio proyecto, una sitcom que llevaría el nombre de "
The Gail O'Grady Project". Sin embargo, la idea no obtuvo el resultado esperado y no pudo llevarse a cabo.
Entre 2002 y 2005, 
Gail interpretó a 
Helen Pryor, en la serie "
American Dreams", un reflejo de una típica familia católica americana, durante los años 60's. Al año siguiente obtuvo un rol recurrente en "
Boston Legal", interpretando a la jueza 
Gloria Weldon. Recientemente se la pudo ver en "
Hidden Palms" y "
Desperate Housewives". Actualmente tiene el rol de 
Wanda Perkins en la serie de 
The CW, "
Hellcats".
En su vida personal, 
Gail ha estado casada seis veces; su primer hijo 
Michael Colton, nació en 2004.