Billy Madison

Billy Madison (Adam Sandler), de 27 años, ha pasado su vida entera viviendo gracias a los beneficios de su padre, dueño de una cadena de hoteles. Ha pasado sus días vagando con sus amigos Jack (Mark Beltzman) y Frank (Norm Macdonald). Un día, Billy arruina una reunión entre su padre Brian (Darren McGavin) y sus asociados.

Su padre pierde la fe en su hijo y como consecuencia elige a Eric Gordon (Bradley Whitford) como futuro dueño de la compañía, ya que piensa que Billy no sería capaz de encargarse y revela que Billy ni siquiera ha podido terminar la escuela sin que le pagara a los profesores. Billy le pide a su padre que reconsidere la decisión.

Al final, ambos llegan a un acuerdo; Billy deberá esforzarse para pasar la primaria y secundaria en tan solo 24 semanas (dos semanas por grado), para demostrar su competencia.