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La historia de William (Patrick Fugit), un adolescente que ama la música desde que su hermana mayor, cansada de la opresión que sufre en el hogar, decide partir en busca de nuevas emociones y le deja su tesoro: la preciada colección de LPs de Joni Mitchell, Bob Dylan y Led Zeppelin (entre otros).

Desde entonces, William se empeña en escribir sobre el mundo de la música y su oportunidad se presenta cuando recibe un encargo de la revista Rolling Stone para seguir la gira del grupo Stillwater, lo que le dará también la ocasión de enamorarse de la hermosa groupie de la banda, Penny Lane (Kate Hudson).