Roberto M. Cannavale nació en mayo de 1971 en Union City, New Jersey, Estyados Unidos.
De padre italiano y madre cubana,
Robert estudió en la escuela católica
St. Michaels, donde se involucró en distintas actividades, incluyendo la actuación en las obras teatrales escolares.
Cuando tenía 13 años, sus padres se divorciaron y el se mudó con su madre a Puerto Rico. Dos años más tarde, regresaron a los Estados Unidos y se instalaron en Coconut Creek, Florida, donde
Robert asistió al secundario, graduándose en 1980.
Decidido a dedicarse a la actuación,
Bobby se mudó a New York, donde trabajó en bares para mantenerse. Evitó el confinamiento de una escuela de actuación y, en cambio, ganó experiencia como "lector" en la companía teatral
Naked Angels. En esa época (1994), conoció y contrajo matrimonio con la actriz
Jenny Lumet, hija del director
Sidney Lumet. Al año siguiente tuvieron a su hijo
Jake, pero la pareja se divorció en 2003.
Luego de sus comienzos teatrales
Cannavale comenzó a actuar en algunas películas como "
La noche cae sobre Manhattan" (1997) y "
El coleccionista de huesos" (1999), pero realmente se hizo conocido al interpretar a
Bobby Caffey en la serie televisiva "
Third Watch".
En 2002 se unió al elenco de "
Ally McBeal", en los cinco episodios finales de la serie, luego de lo cual, participó en la miniserie "
Kingpin". Entre 2004 y 2006 tuvo el rol recurrente de
Vince D'Angelo en "
Will & Grace", por el que ganó un premio
Emmy en la categoría
Mejor Artista Invitado en serie de comedia.
Otras actuaciones como artista invitado fueron en las series "
Sexo en Nueva York", "
Six Feet Under", "
Oz", "
Ley y orden", "
Ley y Orden: Acción Criminal" y "
Ley y orden: Unidad de víctimas especiales". Su último trabajo fue el del
Detective Eddie Saccardo, en la séptima temporada de "
Caso abierto (Cold Case)".