Cuando menos te lo esperas

Harry Sanborn (Jack Nicholson), es un soltero empedernido que sólo sale con mujeres mucho más jóvenes que él, como Marin (Amanda Peet), su última conquista.

El fin de semana que viajan a la casa de la playa de la madre de ésta, Harry sufre un ataque al corazón.

La madre de Marin, Erica Barry (Diane Keaton), una autora teatral de éxito y divorciada, accede a regañadientes a ayudar a cuidarlo en su convalecencia.

Harry se sorprenderá al darse cuenta de que se siente atraído por Erica.
Y Erica se dará cuenta de que está volviendo a descubrir el amor.

Pero las complicaciones amorosas surgen cuando el encantador médico de Harry, el treintañero Julian Mercer (Keanu Reeves), muestre sus sentimientos por Erica: un triángulo amoroso comienza a tomar forma.