Luna de miel para tres

En su lecho de muerte, una madre hace prometerle a su hijo Jack (Nicolas Cage) que nunca contraerá matrimonio, lo que le provoca serios bloqueos a la hora de enfrentar un compromiso. Pero su actual novia Betsy (Sarah Jessica Parker), una maestra de escuela, está  empeñada en casarse con Jack a pesar de su situación económica bastante precaria.

Jack, que además es un jugador empedernido, pierde una importante suma de dinero a los naipes. Para saldar su deuda convence a  Betsy a que pase un fin de semana en un lugar desconocido con Tommy Korman (James Caan), su acreedor.
Los celos harán el resto y Jack comenzará una búsqueda desesperada para recuperar a Betsy, que lo conducirá a las situaciones más inverosímiles.